Bazı yeni pirazol halkası içeren azo-Schift bazı türevlerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin belirlenmesi
Künye
Şener, Satı. (2019). Bazı yeni pirazol halkası içeren azo-Schift bazı türevlerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin belirlenmesi. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Hitit Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim DalıÖzet
Bu tez çalışmasında azo grubu ve pirazol halkası içeren amin türevleri [(E)-4-((E)-fenildiazenil)-N3-(4-nitrobenziliden)-1-fenil-1H-pirazol-3,5-diamin] ile, 1:1 molar oranında p-nitrobenzaldehit'in kondenzasyon reaksiyonu sonucunda yeni Schiff bazları sentezlenmiştir. İkinci aşamada başlangıç maddesi olarak (E)-4-(fenil)-1H-pirazol-3,5-diamin türevleri ile p-nitrobenzaldehitin 1:2 molar oranında kondenzasyon reaksiyonu sonucunda yeni Schiff bazları sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapıları IR, UV-Vis, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. UV-vis spektral verileri farklı polarite ve pH değerlerine sahip Etanol, Kloroform, N,N-dimetilformamid (DMF; pH=2 ve pH=12) kullanılarak elde edildi. Ayrıca, deneysel spektral analizler, b3lyp/cc-pvtz yöntemi kullanılarak Yoğunluk Fonksiyonel Teorisine (DFT) dayalı teorik hesaplamalar ile desteklendi. Yapısal analizler, titreşim frekansları, UV ve NMR hesaplamaları, aynı teorik çalışmalar kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, HOMO-LUMO enerjileri kullanılarak kimyasal sertlik ve elektronegatiflik gibi elektrokimyasal veriler hesaplanmış ve analiz edilmiştir. In this study, new pyrazole Schiff bases containing azo groups, (E)-4-((E)-phenyldiazenyl)-N3-(4-nitrobenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine and its series, were synthesized using the condensation reaction between p-nitrobenzaldehyde and (E)-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine in the molar ratio of 1:1. In the second step new pyrazole Schiff bases containing azo groups were synthesized using the condensation reaction between p-nitrobenzaldehyde and (E)-4-(phenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine in the molar ratio of 1:2. The compounds were characterized using IR, UV–Vis, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopies. The UV–Vis spectral data were obtained in ethanol, chloroform, N,N-dimethylformamide (DMF), DMF (pH=2) and DMF (pH=12), which have different polarity and pH values. Meanwhile, the experimental spectral analyses were supported by the theoretical calculations based on the density functional theory (DFT) using the B3LYP/cc-pvtz level. Structural analyses, vibrational frequencies, UV, and NMR calculations were performed at the same level of the theory. In addition, via using HOMO-LUMO energies, the electrochemical quantities such as chemical hardness and electronegativity were calculated and analyzed.
Bağlantı
https://tez.yok.gov.tr/UlusalTezMerkezi/TezGoster?key=_F5QEpayDXGqGZlp9XiFtCl9iVDP2FVXVnGwuIwBUm7rWBSGsjRz9m_80aMUeXmWhttps://hdl.handle.net/11491/5974